คาดว่า แฮร์รี่เคน จะบอกกับ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ว่าเขาต้องการออกไปหากพวกเขาไม่ผ่านเข้ารอบ แชมเปี้ยนส์ลีก ในฤดูกาลหน้าได้ ตามรายงานครั้งแรกโดย The Athletic แฮร์รี่ เคน มีความกังวลมากขึ้นที่ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ล้มเหลวในการแข่งขันเพื่อชิงถ้วยรางวัลสำคัญ
นักเตะวัย 27 ปีจะไม่ตัดสินใจขั้นสุดท้ายเกี่ยวกับอนาคตของเขาจนกว่าจะถึงแชมป์ยุโรปในช่วงซัมเมอร์นี้ ซึ่งเขาจะรับหน้าที่เป็นกัปตันทีมชาติอังกฤษ การออกจาก ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ที่อาจเกิดขึ้นจะมีความซับซ้อน และจะต้องได้รับการอนุมัติจากประธานสโมสรอย่าง แดเนียล เลวี่
แฮร์รี่ เคนทำสัญญากับ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ จนถึงเดือนมิถุนายน 2024 หลังจากเซ็นสัญญา 6 ปีในปี 2018 เมื่อ เมาริซิโอ โปเชตติโน เป็นผู้จัดการทีมและสโมสรยืนยันมาตลอดว่าเขาไม่ได้ขาย แฮร์รี่ เคน เข้ามาในทีมอคาเดมี่ของ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ และยังคงมุ่งมั่นกับสโมสร แต่เมื่อเขาเข้าใกล้ 28 ปีเขาก็กระตือรือร้นที่จะเล่นให้กับทีมที่สามารถชนะการแข่งขันที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในวงการนี้ได้
กองหน้าให้ความสำคัญอย่างชัดเจนเมื่อพูดกับ เจมี่ เรดแนปป์ ของ Sky Sports เมื่อปีที่แล้ว เมื่อถูกถามว่าเขาต้องการใช้เวลาที่เหลือในอาชีพการงานของเขาที่ สเปอร์ส หรือไม่ แฮร์รี่ เคน ตอบไปว่า “มันเป็นหนึ่งในสิ่งเหล่านั้นผมไม่สามารถพูดว่าใช่ผมไม่สามารถปฏิเสธได้ ผมรัก สเปอร์ส ผมจะรัก สเปอร์ส เสมอ แต่มันเป็นหนึ่งในสิ่งเหล่านั้น ผมพูดมาตลอดถ้าผมไม่รู้สึกว่าเรากำลังก้าวหน้าในฐานะทีมหรือไปในทิศทางที่ถูกต้องผมก็ไม่ใช่คนที่จะอยู่ที่นั่นเพื่อประโยชน์ของมัน ผมเป็นผู้เล่นที่มีความทะเยอทะยาน ผมต้องการที่จะปรับปรุง ผมต้องการที่จะดีขึ้น ผมต้องการเป็นหนึ่งในผู้เล่นอันดับต้น ๆ ทุกอย่างขึ้นอยู่กับสิ่งที่เกิดขึ้นในทีมและความก้าวหน้าในการทำงานเป็นทีม ดังนั้นจึงไม่ใช่เรื่องที่แน่นอนว่าผมจะอยู่ที่นั่นตลอดไป แต่ก็ไม่ใช่ไม่เช่นกัน”
ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ยังสามารถบรรเทาความกังวลของ แฮร์รี่ เคน ได้ในช่วงหลายเดือนที่เหลือของฤดูกาล ทางด้านของ โชเซ่ มูรินโญ่ เข้าร่วมกับ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ในศึก คาราบาว คัพ รอบชิงชนะเลิศปลายเดือนนี้ เนื่องจากพวกเขาจะลงสนามเพื่อคว้าถ้วยรางวัลแรกนับตั้งแต่ชัยชนะในการแข่งขันเดียวกันเมื่อ 13 ปีก่อน ในขณะที่พวกเขาอยู่เพียง 3 คะแนนตามหลังจาก 4 อันดับแรก และเหลือการแข่งขันอีก 8 นัดให้ลงเล่น